L'arcipelago delle Cicladi si estende a sud e a est di Naxos in una distesa di cime calcaree e caldere sommerse, molte delle quali accessibili solo via mare.
Le crociere in catamarano a Naxos partono quotidianamente dal porto principale, attraversando lo stretto tra Paros e gli isolotti disabitati di Iraklia, Schinoussa e Koufonisia. Queste acque hanno trasportato navi cariche di grano fin dall'antichità — Naxos esportava smeriglio, marmo e vino ad Atene sotto la Lega Delo-Attica — ma oggi il commercio riguarda la solitudine e le soste per nuotare in acque color cobalto.
Il moderno circuito velico delle Cicladi è nato dai traghetti tra le isole e dai caicchi da pesca locali. All'inizio degli anni 2000, i catamarani appositamente costruiti hanno iniziato a offrire charter giornalieri, con scafi doppi abbastanza stabili per traversate in mare aperto e pescaggi ridotti adatti all'ancoraggio in calette non raggiungibili via terra. La maggior parte delle crociere segue una rotta verso sud-ovest verso le Piccole Cicladi, una zona marina protetta dove banchi di acciughe e foche monache del Mediterraneo condividono i banchi al largo. La grotta di Rina, una grotta marina parzialmente sommersa sulla costa orientale di Koufonisia, segna il punto di ritorno per molti itinerari; il suo interno a volta, illuminato da un tetto crollato, fungeva da nascondiglio per i contrabbandieri durante il periodo ottomano.
Il servizio a bordo riflette l'entroterra agricolo di Naxos. I menu del pranzo alternano polpo alla griglia, insalata greca (horiatiki) con pomodoro e feta preparata con prodotti della valle di Tragaea, e agnello kleftiko a cottura lenta. Il vino proviene dalle cooperative dell'isola ad Apiranthos e Chalki, dove le viti di Assyrtiko e Mandilaria crescono su colline terrazzate sopra i 300 metri. I racconti dell'equipaggio spesso mescolano storia marittima e navigazione pratica: come i pattern del vento meltemi dettano la regolazione delle vele, perché alcune baie offrono un miglior ancoraggio, quali spiagge rimangono accessibili dopo settembre quando il servizio di traghetti diminuisce.
La flotta spazia da modelli da regata di 40 piedi riadattati per il turismo a catamarani da spedizione personalizzati di 60 piedi con reti e piattaforme idrauliche per il nuoto. Le partenze si concentrano tra le 08:00 e le 09:30, con rientro nel tardo pomeriggio quando i venti da nord dominanti si attenuano. Le finestre di prenotazione si restringono a luglio e agosto, quando sia i posti barca che gli ormeggi al largo raggiungono la massima capacità, ma le crociere di mezza stagione a maggio e ottobre offrono mari più calmi e ancoraggi più vuoti lungo lo stesso corridoio turchese.
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