Le port de Naxos ancre le commerce maritime depuis l'âge du bronze, lorsque les marins cycladiques transportaient de l'obsidienne et de l'émeri à travers la mer Égée dans des pirogues en bois.
Aujourd'hui, le port en fer à cheval de Chora abrite des voiliers modernes et des caïques traditionnels, leurs départs étant rythmés par les vents meltemi qui balaient le sud-est de la mer ouverte chaque matin d'été. Le littoral qui se déploie au-delà du port — une chaîne de vingt miles de grottes marines, de falaises volcaniques et d'îlots inhabités — reste largement inaccessible par la route, préservant des étendues des Cyclades qui n'ont guère changé depuis qu'Ariane a regardé Thésée naviguer vers la Crète.
Les excursions en bateau à Naxos opèrent depuis un groupe de postes d'amarrage à l'extrémité nord du port, où les opérateurs embarquent les passagers entre huit heures et neuf heures et demie chaque matin. La plupart des départs suivent l'un des deux itinéraires : vers le nord-ouest en direction des Petites Cyclades — Iraklia, Schinoussa, Koufonisia — où les villages de pêcheurs s'accrochent aux collines surplombant des mouillages qui ont abrité des flottes pendant trois millénaires, ou vers le sud le long du littoral de Naxos jusqu'à la grotte de Rina, une chambre sculptée par la mer accessible uniquement à marée basse lorsque la houle permet l'entrée. Les deux itinéraires incluent des arrêts baignade dans des baies où le fond marin passe du sable pâle au bleu cobalt en une longueur de bateau, et où la clarté de l'eau permet une visibilité jusqu'à quinze mètres par temps calme.
Les navires eux-mêmes vont des catamarans de douze mètres pouvant transporter trente passagers aux plus petits kaiki en bois pouvant accueillir des groupes de huit. Le service à bord suit la tradition cycladique : des déjeuners grecs préparés avec des ingrédients provenant du marché central de Chora ce matin-là, servis façon familiale sur le pont tout en étant ancrés dans des criques abritées. Les équipages sont composés de capitaines brevetés qui ont grandi à Naxos et connaissent le comportement saisonnier des courants, l'emplacement des récifs submergés et les étroites fenêtres météorologiques permettant d'approcher en toute sécurité les entrées de grottes tournées vers la mer Égée. Le retour au port a généralement lieu entre dix-sept et dix-huit heures, lorsque le meltemi commence à faiblir et que le ciel occidental se colore au-dessus de la Portara, la porte de marbre qui marque l'entrée du port de Naxos depuis le VIe siècle avant J.-C.
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